六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟 饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将 饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈 饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达 饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”（林国斌 饰）将犯人“三只脚”（徐锦江 饰）害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划在狱中报复程安，两人的对决在所难免……

20世纪60年代，香港监狱乌烟瘴气，警匪一家，腐败横生。曾经专门为江湖兄弟打官司的律师陈兆康（吴镇宇 饰），在帮助资深小混混红孩儿（梁焯满 饰）打官司的过程中突发意外，导致出手伤了警察，结果两人双双锒铛入狱。典狱长（徐锦江 饰）和狱头食人鲳（龙方 饰）只手遮天，横行霸道，经常为了一己私欲对犯人大打出手。陈虽然看不惯他们的所作所为，却无能为力。而牢房内鱼龙混杂，各方势力云集，有人想对陈律师动手，有人则要一心维护，纷争一触即发。原本一身正气的陈律师显得格格不入，狱警和犯人又沆瀣一气对他进行整治殴打。 　　想要独善其身，万般艰难……

当了八年卧底探员的海生（张家辉饰）成功逮捕犯罪分子Dark哥（吴镇宇饰），心想到终于可以摆脱卧底生活，海生感到生活又恢复了光明。 　　可是，事情却不是海生想的那样美好。复职的颁奖仪式草草了事，同事对他投来的不是关切与欣赏，而是不信任的目光。警员阿龙（黄秋生饰）只是默默地安慰他。 　　卧底时期的女友与自己分手，陌生人开始跟踪自己，海生觉得自己警员的生活远比卧底更加痛苦。他回想起卧底时候Dark哥与他的往事，不由得动容，而此时，海生卧底时的朋友找到海生，原来想逃离卧底生涯，远非那么简单。

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。

田立秋（谢贤 饰）、蔡凤（冯宝宝 饰）、叶一丛（林雪 饰）于60年代曾是让人闻风丧胆的杀手组织，无奈时代蜕变，三人只好脱下战衣，重归平凡生活。步入黄昏之年，谁愿意被标籤为负资产？凭藉一首电台点唱「青春之歌」，更让三人重燃心中的一团火……

小贩孙文光在一次事件中遭高级督察诬陷入狱，出狱后回家，始知旧居已遭卖掉，此时是一名叫七巧的少女居住其中，七巧乃坚女友，但却对孙生出好感。孙住在好友铁木真家中，铁之同居女友波子暗当私钟女郎，被坚召去大逞淫欲，孙知道后找坚痛殴一番。孙被卷入杀人案中，并误杀坚之表弟逃去，坚为了寻出孙，不慎严刑逼青铁及波，最后更导出人命……

小贩孙文光在一次事件中遭高级督察诬陷入狱，出狱后回家，始知旧居已遭卖掉，此时是一名叫七巧的少女居住其中，七巧乃坚女友，但却对孙生出好感。孙住在好友铁木真家中，铁之同居女友波子暗当私钟女郎，被坚召去大逞淫欲，孙知道后找坚痛殴一番。孙被卷入杀人案中，并误杀坚之表弟逃去，坚为了寻出孙，不慎严刑逼青铁及波，最后更导出人命……

故事发生在1996年之前的香港，女主雪莉在自己的婚礼现场遭遇劫匪挟持，并目睹丈夫死于匪徒枪下。无法走出阴霾的她现于一家射箭馆任职。台风之夜，她意外滞留楼内，目击同一帮匪徒在大厦内杀人，她也不慎暴露了自己的踪迹，在惊惶不安的逃亡过程中，她意外遇到了同为滞留者的盲眼老人南哥，两人一边抵抗匪徒的无情追杀，一边设法逃离这栋噩梦般的大厦。然而穷凶极恶的匪徒竟要杀人灭口，雪莉与南哥在信号中断、出口全部被封的大楼内，苦苦找寻着活下去的办法……